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La temporada 2009-2010 supuso una tremenda revolución en el Cajasol. Se abandonó el color negro y llegó un entrenador de prestigio como Plaza que venía dispuesto a acabar con las dos temporadas calamitosas precedentes. Una de las primeras consignas era encontrar unos bases de calidad para evitar los problemas de la temporada anterior. Con Milisavljevic sin contar para Joan, Miso con posibilidades de alternar los puestos de '1' y '2' y la contratación de Satoransky en el candelero, el club se centró en buscar un base extracomunitario que llevara las manijas del equipo. El elegido fue Earl Calloway, aunque ante la complicación en las negociaciones el Cajasol había llegado a un acuerdo en forma de precontrato con Pooh Jeter, base del Menorca. Finalmente, la situación de desbloqueó y Calloway firmaría por una campaña con el conjunto sevillano procedente de la Cibona croata.

Con la desvinculación de Branko Milisavljevic, Earl ocuparía la dirección con Miso y, en segundo plano, el joven Tomas Satoransky. Plaza le dio los mandos de la nave y, a pesar de una pequeñas molestias que incordiaron su pretemporada, Calloway fue viva imagen del nuevo Cajasol. Su rendimiento en la primera temporada fue excepcional. Rapídisimo, con una capacidad de penetración espectacular, velocidad de manos que lo convertía en el socio ideal de Kirksay, asistente de lujo e, incluso, buen lanzador de larga distancia, episodio en el que no se venía encontrando cómodo en Croacia. Su experiencia en Euroliga se dejó notar y guió la nave cajista a las mil maravillas. 10 puntos de media, 3 rebotes y casi 4 asistencias son unos números espectaculares para un debutante en ACB. Además, Calloway fue clave en los grandes PlayOffs del Caja ante el Madrid, siendo clave en la victoria cajista en Vistalegre y anotando 18 puntos en San Pablo para vender cara la derrota.

El Caja había encontrado base, también otros muchos equipos que habían puesto el ojo en el de Atlanta. Sin embargo, la ACB permitió al Caja realizar una maniobra que le valió para mantener al jugador, cosa que a algunos equipos no sentó nada bien. La dirección de la competición consideró al jugador como comunitario merced a su próxima nacionalización (con Bulgaria) aunque en los plazos del "tanteo" el jugador era norteamericano y debería haber excluido. Eso evitó que ningún equipo ofertara por él y el equipo sevillano ofreciera una prolongación de contrato de dos temporadas. El Caja había renovado a su base titular y, encima, como comunitario.

Con Calloway recién aterrizado del Europeo, el equipo comenzó la temporada 2010-2011 sembrando más dudas que la anterior aunque con el base mostrando nuevamente un buen rendimiento. Sin embargo, ante el Granada, en la séptima jornada se fractura la base del quinto metatarsiano del pie derecho y las exploraciones dictaminan un periodo de baja en torno a dos o tres meses. El Caja fichó a Popovic para suplirlo y no volvió hasta la jornada 21. Calloway volvía a la competición cuando empezaba lo importante, los partidos claves. Aunque fue protagonista en el famoso minuto ante Unicaja, no acababa de encontrarse y de coger el ritmo y eso le pasó factura, estando muy bajo de forma en las Eurocup Finals y en el final de temporada, donde volvería a sufrir problemas físicos. Calloway sólo disputaría 14 partidos de liga y 7 de Eurocup, promediando 9 puntos, 2 rebotes y 3 asistencias en la competición doméstica.

Su tercera temporada en Sevilla, ahora vistiendo el rosa de Banca Cívica, no fue como las anteriores. Calloway compartía la dirección del equipo con un Satoransky que ya no era aquel chaval timorato de 2009, sino una estrella en ciernes con ansias de minutos. Plaza encotró una pareja de directores que se complementaban a la perfección y eso provocó que el búlgaro disminuyera su aparición en pista aunque su nivel de juego se mantenía a gran altura. De hecho, fue pieza clave para que los de Plaza alcanzaran Copa del Rey y PlayOffs. En 23 minutos de media sumaría 8 puntos, 3 rebotes y 3 asistencias, y partidazos como ante Bilbao en casa con 19 puntos, 7 rebotes y 9 asistencias.

Estaba claro que, una vez finalizado el contrato del jugador, el Caja pelearía por él. Pero la absorción de Banca Cívica por La Caixa provocó un tremendo recorte presupuestario que hizo que el Caja tuviera que mirar con lupa el presupuesto. Calloway, sujeto a derecho de tanteo, recibió una oferta por dos años de casi un millón de euros entre ambas de Unicaja Málaga que el Caja no pudo igualar. De este modo, el americano y búlgaro hacía las maletas después de rendir a la perfección en Sevilla donde dejó un grato recuerdo por su velocidad, anotación, defensa o asistencias y por formar parte de un equipo que devolvió la ilusión a San Pablo.