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En esa desastrosa temporada que fue la 2008-2009 y en el rosario de fichajes que se completaron, Nik Caner-Medley fue una de las sorpresas positivas, ya que venía de jugar 22 partidos en ACB en Gran Canaria con irregular rendimiento. El 5 de Diciembre de 2008 se hace oficial su contratación en lugar de su compatriota Warren Carter, en principio hasta final de temporada.

El cambio fue espectacular. Aportó intensidad en ambas zonas y puntos tanto por dentro como por fuera. Poderoso físicamente, mejoró las prestaciones de Warren Carter. Junto a Clay Tucker formó una buena pareja foránea y fue clave en victorias como las de Badalona (30 valoración), Murcia (17 puntos con un triple decisivo en los últimos instantes), 16+7 ante iUrbentia Bilbao, ... Se perdió la jornada 23 por lesión. Se ganó a la afición por su actitud en la pista y su gran rendimiento.

Disputó diez partidos de la Eurochallenge, donde fue más irregular, cuajando grandes partidos como ante Energa Czarni polaco (22 puntos) o los 17 puntos 12 rebotes ante Proteas, pero no apareció en derrotas ante equipos inferiores como Belgacom Lieja o ante Lokomotiv Rostov.

En Sevilla, Nik Caner-Medley demostró que podía ser un jugador muy importante en la ACB. Promediaba cerca de 14 puntos de valoración, el jugador se encontraba a gusto en el club y los miembros del cuerpo técnico -Pedro Martínez a la cabeza- estaban encantados con él. Concretando, acabó la ACB promediando casi 11 puntos, 8 rebotes y 14 de valoración, colocándose entre los mejores reboteadores de la competición. En Eurochallenge, 10.9 puntos y 5.6 puntos por partido.

Pero un incidente lo cambió todo. Fue una noche de abril de 2009, pocas horas después de que el Cajasol sellara su permanencia en un partido ante el Barcelona. En la puerta de una discoteca de la zona de Nervión, Caner-Medley se vio implicado en una pelea con el jugador del equipo LEB del Cajasol, el senegalés Diouf. La historia acabó con Caner-Medley en el hospital por los golpes y con un expediente disciplinario, además de recibir la multa más alta del club sevillano.

El Cajasol decidió apartar a Caner-Medley del equipo, que no jugó el último encuentro de la temporada en San Pablo, ante el Estudiantes. Y su renovación, que estaba muy encarrilada, se frustró con aquel incidente.

En la temporada 2011-2012, se intentó su contratación, tras dos espectaculares años en Estudiantes. Leo Chaves confirmaba la oferta: "Siempre nos interesamos por los grandes jugadores. Nosotros le hemos presentado una oferta, pero él está esperando a ver si salen otras de equipos de Euroliga. No renunciamos a nada". Finalmente, se decantó por la oferta de Valencia Basket, con el que jugaría Eurocup.