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Diego Gallardo llegó a la primera plantilla de la historia del Caja San Fernando como sus compañeros en el Kelia Sevilla, Carrasco, Enrique y Vicente, de la mano de Arturo Montequi para completar las rotaciones desde el banquillo. El jugador, joven escolta con buena mano desde fuera, tiene el honor de ser uno de los tres jugadores que disputó partidos en el Caja San Fernando en ambas temporadas en Primera 'B': 1987-1988 y 1988-1989.

Gallardo no se prodigó demasiado en cancha ya que ningún técnico tiró de su participación a excepción de lesiones. Fue el caso de la primera temporada donde sólo disputó tres partidos coincidiendo con la primera lesión de Velasco. Juega ante Pamesa y Salesianos, anotando 8 puntos a estos últimos. En el primer partido de la segunda fase ante Santa Coloma, sería su tercera participación entrando por la 5ª falta personal de Javi García en el último minuto Su desafortunada participación en el choque se resume en unos pasos que finiquitaron las opciones del equipo tras una recuperación a falta de ocho segundos.

A pesar de sus pocas actuaciones, Pesquera decidió mantenerlo en la plantilla que conseguiría el ascenso meses después. En el equipo del ascenso tampoco logra protagonismo siendo sus participaciones ante Caixa Orense, anotando 5 puntos, en el último partido de la primera vuelta; en la fácil victoria ante Torrejón, donde disputa 2 minutos sin conseguir anotar; ante Guadalajara, Badajoz y Santa Coloma. Ni siquiera consigue disputar minutos de calidad ya que siempre juega con los partidos decididos, ya sea por una victoria asegurada o por una derrota al caer.

A final de temporada y con la reestructuración del equipo para intentar mantener la competitividad en la liga ACB, Diego Gallardo no es renovado y abandona la disciplina del club.