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La búsqueda de un base de nivel tras el año de lesiones de Turner o el experimento fallido de Brewer (no por rendimiento sino por estilo de juego del yankee) llevó al nuevo Caja San Fernando de Gustavo Aranzana a priorizar la llegada de un base de calidad. Y el Caja se la jugó, se arriesgó contratanto a un "semi-desconocido" base procedente de Polonia, americano con pasaporte italiano. Sus referencias, sin embargo, no eran nada malas: máximo asistente histórico de la Universidad de Gonzaga por delante de todo un John Stockton y varios equipos europeos entre Grecia (Iraklis), Italia (Cantú) y Polonia (Anwil) donde había promediado más de la decena de puntos por choque. Pero para una liga como la española era un melón por abrir. Con un contrato por un año, el Caja le daba la oportunidad de disputar una de las competiciones punteras en Europa anteponiéndose en el "casting" a Carles Marco, deseo cajista que no llegó a concretarse.

La afición se encontraba expectante de observar en acción en la temporada 2002-2003 a un base bajo (1.85) pero fornido y aderezado con un tatuaje del escudo familiar en el hombro izquierdo. Santangelo no defraudó y desde las primeras jornadas se colocó como uno de los mejores pasadores de la competición. Dió muestras de un gran tiro exterior, una gran lectura de juego y un poderoso tren inferior que le permitía trabajar duro en defensa a la par que dar espectáculo, y es que ver a un base blanco de 1.85 hacer un mate de espaldas en contraataque era una estampa sorprendente. Su principio de temporada fue tan bueno que el Caja no esperó a final de campaña para prolongar su contrato y en febrero de 2003 se firmaba su ampliación hasta 2005. Aunque al final de temporada se contagió del mal juego cajista que costó la clasificación para PlayOffs finalizó la temporada promediando 10.1 puntos y 3.7 asistencias, buenos números en su temporada debut.

La siguiente temporada, la 2003-2004, arrancaba con un ambicioso proyecto. Sin embargo, entre tanta irregularidad en los resultados emergió la versión productiva de Santangelo. El italo-americano se afanaba en anotar y en producir desde la larga distancia, siendo el Caja uno de los mejores equipos de la competición en lanzamientos desde el 6,25. De nuevo, los resultados no acompañaron pero las actuaciones de Santangelo eran bastante buenas y sólo unos últimos partidos donde afloró su desacierto ensuciaron un poco sus porcentajes. Acabó con 12.1 puntos de media y 2.7 asistencias lanzando un 52 de 145 en tiros de 3. El Caja había encontrado un base versátil, capaz de anotar y repartir juego pero seguía sin encontrar la fórmula para alcanzar los puestos de honor.

Santangelo afrontaba su última temporada de contrato, la 2004-2005, con ilusiones renovadas de nuevo. El Caja había puesto al servicio de su nuevo entrenador, Velimir Perasovic, un elenco de grandes jugadores. De hecho, Santangelo tuvo que adaptarse a un nuevo rol ya que los balones pasaban por Roe, Slanina, Panko e incluso Darren Phillip. Sus medias anotadores habían bajado pero repartía unas 4 asistencias por partido. Pero ante el Barça, en la sexta jornada, tras explotar con 9 puntos fruto de tres triples, 2 rebotes y una asistencia en cinco minutos una mala caída le produce una grave lesión de hombro que le tendría alrededor de dos mese en el dique seco. No volvería hasta la jornada 14 y lo haría bastante mermado, con bastante problemas de cara al aro y con evidentes problemas a la hora de armar el brazo. Santangelo se iba recuperando y alcanzaría su mejor momento casi a final de campaña cuando, por enésima vez, el Caja ya no se jugaba nada. Otra vez sin premio y acabando con 6.9 puntos, 3.1 asistencias debido al cambio de rol y a la desafortunada lesión.

Sorprendentemente, al club se le presenta una disyuntiva con la aparición de Marco en el mercado: renovar a un mermado y con el tratamiento de incógnita Santangelo o pujar fuerte por el catalán. Tras varias semanas el club se decide por la segunda opción dando carpetazo a tres buenas temporadas en el Caja del italo-americano. Matt recibiría ofertas de Italia donde marcharía dejando huella en la afición cajista que no entendió demasiado bien el movimiento realizado por la entidad. Tras un par de años, Santangelo se retiraría por problemas físicos y marcharía a su país a ejercer de entrenador asistente.