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Stanley Jackson llegó a Sevilla tras un extraño altercado en Cáceres, donde era literalmente un ídolo. El norteamericano acabó una de las mejores temporadas en la historia del equipo extremeño y le comunicaron que no contaban con él, para semanas más tarde acusarlo de abandonar la disciplina cacereña. Jackson, aprovechando que se encontraba liberado encontró acomodo en un Caja San Fernando huérfano de Anderson y que necesitaba ese base-escolta anotador.

Jackson prometía espectáculo, de hecho, el vigente campeón de mates participó con la camiseta del Caja San Fernando en el concurso de mates del All-Star celebrado en Granada. Jackson quedaría subcampeón pero daba muestras de lo que era capaz.

De hecho, en su primer partido oficial dio la victoria al Caja sobre la bocina y se convirtió desde muy pronto en un de los líderes del proyecto. Sin embargo, las lesiones y los malos resultados no sólo impidieron que el Caja se metiera en Copa del Rey sino que empezaron acercar al equipo peligrosamente a puestos de descenso.

Jackson empezaba a ser cuestionado por su anarquía táctica y, antes del partido ante el Baskonia (Jornada 22), Maldonado declara que no seguiría en el equipo siendo sustituido por Gerald Madkins. Pero Madkins no llegó a Sevilla a pesar de firmar el contrato y Maldonado tuvo que repescar a Jackson que completó un mal partido en Vitoria y fue de lo menos malo ante Estudiantes en Sevilla en la jornada 24. El equipo necesitaba un revulsivo y, poco antes del despido de Maldonado, contrató a Randy Woods dando la baja a Jackson. El de Alabama había promediado 13.1 puntos y 4.5 rebotes que no eran malos número pero la delicada situación en Sevilla precipitó todo.

Jackson acabaría la temporada en la CBA norteamericana para posteriormente hace carrera durante siete temporadas en Francia hasta que decidió colgar las botas. Se marchó un jugador espectacular como pocos que en racha era difícil de parar pero complicado para cualquier entrenador al ser demasiado anárquico en su juego.