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En el verano de 1991, con los equipos en plena búsqueda de refuerzos, saltó a la palestra el rumor de un posible trueque entre Caja San Fernando y Estudiantes que implicaba a "Toñín" Llorente y a Carlos Montes. Sin embargo, el trueque no llegó a buen fin, pues "Toñín" marchó a Mayoral, pero Carlos Montes, que acababa contrato con los del Ramiro, firmó con Caja San Fernando por dos temporadas, de manera que reforzaba el perímetro cajista y la batería de nacionales.

Montes era un jugador muy físico, extraordinario defensor y que no se dejaba nada al entrar a la cancha. Por contra, no era un gran lanzador desde media-larga distancia.

Sus comienzos en la 1991-1992 no pudieron ser mejores. Montes lidera al Caja junto a los americanos, destacando su segunda jornada ante Villalba, con 36 puntos y 44 de valoración, lo que le vale ser nominado Jugador Nacional de la Jornada. Es el ladrón del equipo, confirmando su fama de gran defensor y ayuda enormemente en la anotación hasta que se lesiona ante Pamesa. Una distensión en la rodilla derecha le obliga a perderse un mes y medio de competición. A pesar de la lesión, Montes, tras un periodo de adaptación, regresa a su nivel manteniendo un alto listón, tanto anotanto como defendiendo. Acabría la temporada con unos sensacionales 10.1 puntos, 2.9 rebotes, 2 asistencias y casi 3 recuperaciones en 28 minutos. Temporadón del madrileño.

En la temporada 1992-1993 supone la entrada del tercer americano, lo que supone que los nacionales cuentan con menos protagonismo. Sin embargo, Montes mantiene sus medias aunque se muestra más destacado en otras facetas. Asiste más y roba más. De hecho, el madrileño acaba la temporada como el mejor recuperador de la liga ACB con 3,17 capturas por partido. Su temporada vuelve a ser muy buena, siendo el cuarto pilar del equipo tras los americano. Sus medias de 8.9 puntos, 2.1 rebotes, 3.6 asistencias y los 3.17 robos, lo convierten en el más completo del equipo. Su punto negro, los tiros libres, 48% desde la línea de personal, lo que costó algún que otro disgusto en finales apretados.

Lógicamente tras estas dos temporadas el Caja pretendía renovar su vinculación con el ex-estudiantil. El Caja ofrecía un año más, pero Montes quería un contrato de mayor duración. Finalmente, Montes llegó a un acuerdo de renovación y mantuvo su posición en la plantilla 1993-1994. Se mantiene en el mismo rol, aunque esta vez su temporada va de menos a más, tras un comienzo algo más dubitativo. Completa 8.3 puntos, 1.7 rebotes, 2.4 asistencias y 2 recuperaciones por choque. Además debutaría en Europa manteniendose en sus guarismos.

El Caja vuelve a ofertar por Montes y consigue retenerlo una temporada más (1994-1995). Mantenía al que sería de nuevo el escolta titular. Aportando lo de los años anteriores, defensa, físico y sus puntos, aunque ya relegado en ese rol por Nacho Azofra. 7.2 puntos, 2.2 rebotes, 3.1 asistencias y 2 recuperaciones en otra buena temporada del madrileño en la que también jugó en Europa, aunque perdiéndose algunos partidos por molestias.

Tras una mala temporada del equipo, llega la renovación de la mano del croata Petrovic en la temporada (1995-1996). Petrovic que daba preferencia al juego de Anderson y a los tiradores exteriores, encontró en Montes al especialista defensivo que necesitaba para completar su plantilla. El Caja lo renovó y Petrovic lo colocó en su quinteto titular como perro de presa, por lo que su rol ofensivo disminuyó aunque si ayudó en partidos puntuales con buenas anotaciones. Sus minutos se resintieron en los PlayOffs en favor de los tiradores lo que no impidió que fuera un claro protagonista en el subcampeonato. Sus medias, inferiores a años anteriores, fueron 6.5 puntos, 2.1 rebotes, 1.8 asistencias y casi 1.5 recuperaciones por partido.

Con la entrada en Euroliga, Petrovic opta por no renovar a Montes, declarando: "Carlos Montes es como de la casa y una bella persona, pero había que dar un paso adelante y renovar la plantilla". Montes abandonó la disciplina cajista tras más de 200 partidos oficiales y marcharía a Granada, donde volvería a ser el mejor "ladrón" de la liga y, posteriormente, a Cáceres y Valladolid. Dejó tras de sí un rastro de esfuerzo, trabajo e intensidad en la cancha y la confirmación de topes históricos en recuperaciones (alcanzando las 750) y en minutos (12.000) tras 18 temporadas en ACB. Además, es el jugador que posee los topes en Asistencias (416) y Recuperaciones (351) del CDB Sevilla SAD.

28-12-97 ACB. Marca histórica de 750 recuperaciones.
29-03-98 ACB. Marca histórica de 12.000 minutos.